Hacia finales de 1800, la guayabera era la ropa de los Yucatecos de clase alta, los que la compraban en sus frecuentes viajes a Cuba en la famosa tienda El Encanto. 

 

Con la subida de Castro en los sesentas, las cosas cambiaron, y varios empresarios Yucatecos, viendo que aún tenían gran demanda, decidieron fabricarlas por ellos mismos. Desde los sesentas hasta 1985, eran tan populares local, nacional y mundialmente, que hubo una tremenda alza en el número de fábricas de guayaberas.

Los Yucatecos, conocidos por ser muy ingeniosos, crearon otros modelos y compraron máquinas de coser de E.U., creando una gran industria.

Se llegó al punto en el que el siguiente eslogan se hizo muy popular: "Yucatán es la puerta al mundo Maya y Mérida es la capital mundial de la guayabera"

Para entonces, Japoneses bombardearon el mercado con imitaciones baratas hechas en Taiwan y Japón. Los locales no pudieron competir con esto, así que poco a poco, muchas fábricas cerraron. Las pocas que quedaron, continuaron fabricando guayaberas de calidad y agregaron otras prendas a sus líneas – ropas para niños, uniformes, ropa casual, etc. Al mismo tiempo que los japoneses inundaban el mercado, el presidente de México, Luis Echeverría Alvarez, quien prefería sobre todo las guayaberas en sus viajes, terminó su período de seis años.

Prenda de origen cubano, pero "nacionalizada" yucateca desde hace mucho tiempo, la guayabera cobra auge en estos días entre la juventud estadounidense y poco a poco se "contagia" la moda a los jóvenes mexicanos.

En Yucatán, tradicionalmente la prenda se ha reservado a los señores y son muy contados los jóvenes que la usan.

Actualmente, la guayabera se abre paso en el gusto de los jóvenes del vecino país del Norte, debido, al parecer, a que un grupo de rock viste esa prenda en sus presentaciones.

La moda ya comienza a llegar a las playas mexicanas y a la ciudad de México, donde algunos jóvenes visten guayabera para ir a la discoteca o a otros eventos nocturnos.

Hay guayaberas en extensa variedad de colores, que van desde los básicos, como el blanco, el azul cielo, el beige o el gris, hasta las modernas azul marino, negras, amarillas, café y guinda.

También hay variedad de diseños, como las tipo filipina, con cuatro o dos bolsas alforzadas al frente, o bordadas.     Las guayaberas se confeccionan, además, con diferentes materiales, como lino, algodón, poliéster y combinaciones de telas, como 65% poliéster y 35% algodón.